Mechanistic studies on gold mediated cross-coupling reactions and total synthesis of (_+ )-epiglobulol
Tras la activación con complejos catiónicos de oro(I), los 1,6-eninos conteniendo alcoholes o éteres se pueden atrapar intra- o intermolecularmente con alquenos o éteres bencílicos. Esta reacción estereospecífica da lugar a compuestos tricíclicos relacionados con los sesquiterpenos 4-epiglobulol y 4...
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2013 |
| País: | España |
| Institución: | CBUC, CESCA |
| Repositorio: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/126532 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10803/126532 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Química Orgànica Cross Coupling Catàlisi 546 547 |
| Sumario: | Tras la activación con complejos catiónicos de oro(I), los 1,6-eninos conteniendo alcoholes o éteres se pueden atrapar intra- o intermolecularmente con alquenos o éteres bencílicos. Esta reacción estereospecífica da lugar a compuestos tricíclicos relacionados con los sesquiterpenos 4-epiglobulol y 4-aromadendreno. La síntesis racémica del 4-epiglobulol se comenzó a partir del geranyl acetona que es comercial. Hemos cumplido la síntesis total del producto natural (±)-epiglobulol en 5 pasos con un rendimiento total de 16%.Hemos investigado el acoplamiento C-C mediado por oro, mostrando que en un ciclo catalítico el paso retrasando es la adición oxidante. Hemos diseñado 4 ligandos nuevos que intramolecularmente tienen capaz de añadirse oxidativamente formando ciclos de 5 o seis miembros. Sin embargo, no hemos podido provocar la adición oxidante con ninguno de los ligandos. Hemos cumplido la síntesis del producto natural (-)-agrimonol en 8 pasos con un rendimiento total de 1.3%. |
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