Aislamiento, estudio, actividad biológica y síntesis de metabolitos de origen vegetal
Se ha realizado un revisión bibliográfico de los lignanos que incluye sus tipos, metabolismo, funciones fisiológicas y actividades biológicas. Se han aislado 9 compuestos conocidos de Bupleurun handiense y 5 de justicia hyssopifolia, ambas endémicas de Canarias. También seha aislado y caracterizado...
| Autor: | |
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| Formato: | tesis doctoral |
| Fecha de publicación: | 2004 |
| País: | España |
| Recursos: | Universidad de La Laguna (ULL) |
| Repositorio: | RIULL. Repositorio Institucional de la Universidad de La Laguna |
| OAI Identifier: | oai:riull.ull.es:915/21025 |
| Acesso em linha: | http://riull.ull.es/xmlui/handle/915/21025 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | Plantas - Análisis químico Compuestos inorgánicos - Síntesis |
| Resumo: | Se ha realizado un revisión bibliográfico de los lignanos que incluye sus tipos, metabolismo, funciones fisiológicas y actividades biológicas. Se han aislado 9 compuestos conocidos de Bupleurun handiense y 5 de justicia hyssopifolia, ambas endémicas de Canarias. También seha aislado y caracterizado un nuevo lignado de Justicia hyssopifolia, al que hemos denominado Justicidona y que hasta la fecha es el único que posee además un sistema quinónico. Se han llevado a cabo varias aproximaciones a las síntesis total de la justicidona que han puesto de manifiesto la existencia de ciertas dificultades a la hora de emplear los métodos estándar de síntesis para lignanos arilnaftelénicos. Se ha diseñado una estrategia sintética para resolver los problemas encontrados que ha permitido llevar a cabo la síntesis total de la justificadora en 8 etapas, mediante una secuencia lineal de reaccines bien conocidad. Se ha llevado a cabo un experimento con el objeto de estudiar la dificultad encontrada en la ciclación de uno de los presursores sintétivos de la justicidona. Este experimento permitió además llevar a cabo la síntesis total de la justicidina E en 6 etapas. Por otra parte, seha llevado a cabo la semisíntesis de la justicidona y de otro lignano que también participa de un sistemas quinónico. Se ha llevado a cabo la acetilación enzimática regioselectiva de secoiridoides aislados de Jadminum odoratisimun empleando la lipasa de Candinda antarctica y se han obtenido de este modo nuevos productos difíciloes de sintetizar por los métodos sinteticos convencionales. Finalmente, se evaluó la actividad antilesihamni y citotoxica de los compuestos naturales y sintéticos obtenidos. Justicidona y alguno de sus precursores sintéticos mostraron tener actividad citotóxica y antileshmania |
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