Novel Halogen(I) Reagents in the C-sp3- and Csp3-Bond Functionalization
En el treball presentat en aquesta tesi es mostren els desenvolupaments importants realitzats sobre l’ús de reactius d'halogen(I), específicament en la funcionalització d’enllaços C(sp2)-H i C(sp3)-H mitjançant reactius de iode(I) i brom(I). El present manuscrit està dividit en tres apartats pr...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2018 |
| País: | España |
| Institución: | CBUC, CESCA |
| Repositorio: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/663299 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10803/663299 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Iode Brom Reactius Yodo Bromo Reactivos Iodine Bromine Reagents Ciències 54 547 |
| Sumario: | En el treball presentat en aquesta tesi es mostren els desenvolupaments importants realitzats sobre l’ús de reactius d'halogen(I), específicament en la funcionalització d’enllaços C(sp2)-H i C(sp3)-H mitjançant reactius de iode(I) i brom(I). El present manuscrit està dividit en tres apartats principals: 1-Reactius de iode(I) per la difuncionalització d’alquens. 2- Aminació oxidativa d'enllaços C-(sp3)-H de tetrahidrocarbazoles. 3-Aplicació de reactius de iode(I) o catàlisi de brom en la síntesi formal de (±)-aspidospermidina. En la primera secció sobre la difuncionalització d'alquens, hem presentat la síntesi general, aïllament i caracterització de nous reactius de iode(I) amb fórmula R4N[I(O2CAr)2]. Aquests compostos posseeixen alta estabilitat davant l’exposició a l'aire i la humitat. El nostre interès radica en l'exploració de reaccions promogudes per iode electrofílic cap a una iodooxigenació de derivats d’estirè. En la segona secció, s'ha dut a terme una exploració sobre l'ús del reactiu de Varvoglis PhI(NPhth)2. Aquest es va utilitzar per a la síntesi de reactius de iode(I) i brom(I) amb lligands de ftalimida. Com l’aminació de tetrahidrocarbazoles en la posició 4 no s’ha explorat fins al moment, desenvolupem una metodologia innovadora per dur a terme l’aminación oxidativa en C(sp3)-H de derivats de tetrahidrocarbazol, utilitzant reactiu de iode(I) o catàlisi de brom. Finalment, en el tercer capítol volíem demostrar la versatilitat i el rendiment dels reactius d'halògens descrits en el capítol anterior per a la síntesi de (±)-aspidospermidina. |
|---|