Synthesis of type II beta-turn surrogate dipeptides based on syn-alfa-amino-alfa, beta-dialkyl-beta-lactams

The achiral bis(trimethylsilyl)methyl group acts as an efficient stereochemical determinant of the α-alkylation reaction in β-branched α-phenyloxazolidinyl- or α-diphenyloxazolidinyl-β-lactams and provides the first stereocontrolled access to syn-α-amino-α,β-dialkyl(aryl)-β-lactams. These products a...

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Detalles Bibliográficos
Autores: Palomo, Claudio, Aizpurua, Jesús M., Ganboa, Iñaki, Benito, Ana M., Cuerdo, Lourdes, Fratila, Raluca M., Jimenez, Azucena, Loinaz, Iraida, Miranda, José Ignacio, Pytlewska, Kinga R., Micle, Andreea, Linden, Anthony
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión aceptada para publicación
Fecha de publicación:2004
País:España
Institución:Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)
Repositorio:DIGITAL.CSIC. Repositorio Institucional del CSIC
OAI Identifier:oai:digital.csic.es:10261/343260
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10261/343260
Access Level:acceso abierto
Descripción
Sumario:The achiral bis(trimethylsilyl)methyl group acts as an efficient stereochemical determinant of the α-alkylation reaction in β-branched α-phenyloxazolidinyl- or α-diphenyloxazolidinyl-β-lactams and provides the first stereocontrolled access to syn-α-amino-α,β-dialkyl(aryl)-β-lactams. These products are readily transformed into type II β-turn mimetic surrogates 2B.