First enantioselective synthesis of isagarin, a natural product isolated from Pentas longiflora Oliv.

For the first time, an enantioselective synthesis of both 1R,4S-isagarin 1a and 1S,4R-isagarin 1b was achieved starting from 1,4-dimethoxy-2-vinylnaphtalene 2. The key steps involve a Sharpless asymmetric dihydroxylation and reaction with an acetonylating pyridinium ylid.

Detalles Bibliográficos
Autores: Jacobs, Jan, Claessens, Sven, Mol, Eva de, El Hady, Samir, Minguillón Llombart, Cristina, Álvarez Domingo, Mercedes, Kimpe, Norbert de
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión aceptada para publicación
Fecha de publicación:2010
País:España
Institución:Universidad de Barcelona
Repositorio:Dipòsit Digital de la UB
OAI Identifier:oai:diposit.ub.edu:2445/54980
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/2445/54980
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Síntesi asimètrica
Productes naturals
Asymmetric synthesis
Natural products
Descripción
Sumario:For the first time, an enantioselective synthesis of both 1R,4S-isagarin 1a and 1S,4R-isagarin 1b was achieved starting from 1,4-dimethoxy-2-vinylnaphtalene 2. The key steps involve a Sharpless asymmetric dihydroxylation and reaction with an acetonylating pyridinium ylid.

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