Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-glycosides. Approach to the Synthesis of Digitoxine.
Informe Preceptiu sobre la Tesi doctoral 'Estereoselective Synthesis of 2 Deoxyglycosides. Approach to the síntesis of Digitoxine' presentada per Miguel Àngel Rodríguez Gómez.La tesi s'emmarca dins el camp de la síntesis de carbohidrats i glicoconjugats amb estructures que presenten p...
| Autor: | |
|---|---|
| Formato: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2007 |
| País: | España |
| Recursos: | Universitat Rovira i virgili (URV) |
| Repositorio: | Repositori Institucional de la Universitat Rovira i Virgili |
| OAI Identifier: | oai:urv.cat:TDX:788 |
| Acesso em linha: | https://hdl.handle.net/20.500.11797/TDX788 http://hdl.handle.net/10803/9010 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | 6 - Ciències aplicades 547 - Química orgànica |
| Resumo: | Informe Preceptiu sobre la Tesi doctoral 'Estereoselective Synthesis of 2 Deoxyglycosides. Approach to the síntesis of Digitoxine' presentada per Miguel Àngel Rodríguez Gómez.La tesi s'emmarca dins el camp de la síntesis de carbohidrats i glicoconjugats amb estructures que presenten posicions on una o més de les funcions hidroxil característiques del sacàrids no hi estan presents. El treball realitzat ha tingut com objectiu final la síntesis estereoselectiva de 2-desoxi i 2,6-didesoxiglicòsids ja que són part constituent de moltes substàncies biològicament actives i/o productes naturals com antitumorals, antibiòtics, agents antiparasitaris, cardiotònics...i a més a més són difícils d'obtenir a partir de carbohidrats naturals. D'aquesta forma en aquesta tesi s'aborda la síntesis de 2-desoxi-2-iodo-1-tiopiranósids com a nous dadors de glicosil i la seva aplicació en la síntesis estereoselectiva d'oligosacàrids i glicòsids. Aquest dadors de glicosil es caracteritzen per la presència d'un grup fenilsulfanil com a grup sortint en la posició anomèrica (C1) i un grup iodo en el C2 que actua com element de control en la reacció de glicosilació. Aquests dos grups funcionals donen, a més a més, moltes possibilitats de derivatització i una variada reactivitat.La memòria s'ha organitzat en una introducció general sobre la biologia i la química dels 2-desoxi i 2,6-didesoxiglicòsids, un objectius, quatre capítols on es s'exposen i discuteixen els resultats obtinguts amb les seves corresponents conclusions i un annex amb els espectres dels productes seleccionats.La introducció tracta sobre la importància i el variat paper biològic dels 2-desoxi i 2,6-didesoxicarbohidrats a la vegada que parla de la dificultat i els especials problemes que comporta la síntesis química d'aquests tipus |
|---|