Highly enantioselective hydrogenation of 1-alkylvinyl benzoates: A simple, nonenzymatic access to chiral 2-alkanols

Going chiral! Highly enantioselective catalytic hydrogenations of enol esters 1 by using a Rh catalyst bearing a POP ligand are described (see scheme; NBD=norbornadiene). The catalytic system has a broad scope and allows the preparation of a wide range of chiral esters 2 bearing diverse alkyls or...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores: Kleman, Patryk Artur, González Liste, Pedro J., García Garrido, Sergio E., Cadierno, Victorio, Pizzano Mancera, Antonio
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión enviada para evaluación y publicación
Fecha de publicación:2013
País:España
Institución:Universidad de Sevilla (US)
Repositorio:idUS. Depósito de Investigación de la Universidad de Sevilla
OAI Identifier:oai:idus.us.es:11441/70448
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/11441/70448
https://doi.org/10.1002/chem.201303500
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Rhodium
Enantioselectivity
Asymmetric hydrogenation
Alcohols
Esters
Descripción
Sumario:Going chiral! Highly enantioselective catalytic hydrogenations of enol esters 1 by using a Rh catalyst bearing a POP ligand are described (see scheme; NBD=norbornadiene). The catalytic system has a broad scope and allows the preparation of a wide range of chiral esters 2 bearing diverse alkyls or a benzyl group with high enantioselectivities. These esters can easily be converted in highly enantioenriched 2-alkanols.