Total Synthesis of the Brdged Indole Alkaloid Apparicine

An indole-templated ring-closing metathesis or a 2-indolylacyl radical cyclization constitute the central steps of two alternative approaches developed to assemble the tricyclic ABC substructure of the indole alkaloid apparicine. From this key intermediate, an intramolecular vinyl halide Heck reacti...

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Detalles Bibliográficos
Autores: Bennasar Fèlix, M. Lluïsa, Zulaica Gallego, Ester, Solé Arjó, Daniel, Roca Estrem, Tomàs, García Díaz, Davinia, Alonso Serrano, Sandra
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión aceptada para publicación
Fecha de publicación:2009
País:España
Institución:Varias* (Consorci de Biblioteques Universitáries de Catalunya, Centre de Serveis Científics i Acadèmics de Catalunya)
Repositorio:Recercat. Dipósit de la Recerca de Catalunya
OAI Identifier:oai:recercat.cat:2445/162821
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/2445/162821
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Síntesi orgànica
Alcaloides
Metàtesi (Química)
Organic synthesis
Alkaloids
Metathesis (Chemistry)
Descripción
Sumario:An indole-templated ring-closing metathesis or a 2-indolylacyl radical cyclization constitute the central steps of two alternative approaches developed to assemble the tricyclic ABC substructure of the indole alkaloid apparicine. From this key intermediate, an intramolecular vinyl halide Heck reaction accomplished the closure of the strained 1-azabicyclo[4.2.2]decane framework of the alkaloid with concomitant incorporation of the exocyclic alkylidene substituents.