Aproximaciones a la síntesis de glicosil fosfatidil inositoles
El objetivo de esta tesis ha consistido en la puesta a punto de una pauta sintética mediante la que ha sido posible la obtención de derivados de myo y chiro-inositol en forma enantiomericamente pura, y en su posterior glicosidacion con donadores de glicosilo derivados de 2-amino-2-desoxi-d-glucodira...
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Fecha de publicación: | 2002 |
| País: | España |
| Institución: | Universidad Complutense de Madrid (UCM) |
| Repositorio: | Docta Complutense |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | oai:docta.ucm.es:20.500.14352/61313 |
| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.14352/61313 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Química orgánica Química orgánica (Química) 2306 Química Orgánica |
| Sumario: | El objetivo de esta tesis ha consistido en la puesta a punto de una pauta sintética mediante la que ha sido posible la obtención de derivados de myo y chiro-inositol en forma enantiomericamente pura, y en su posterior glicosidacion con donadores de glicosilo derivados de 2-amino-2-desoxi-d-glucodiranosa y 2-amino-2-desoxi-4-o- -d-manopiranosil-d-glucopiranosa. La síntesis de los ciclitoles se llevo a cabo utilizando como producto de partida metil -d-glucopiranosido, cuya carbociclacion y posterior manipulación de grupos funcionales dio inositoles de las series myo- y de forma estereoselectiva. Para la preparación de los donadores de glicosilo se empleo p-manosa como sustancia inicial, mediante la introducción de la función nitrogenada en la posición 2 y la subsiguiente transformación de la funcionalidad del centro anomerico. Por ultimo, la glicosidacion de los derivados de myo- y chiro-inositol con los donadores de glicosilo adecuados permitió obtener los correspondientes di- y trisacaridos, que constituyen fragmentos de glicosil fosfatidil inositoles que presentan una importante actividad biológica. |
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