Synthesis and characterization of norbornadiene-quadricyclane systems for energy storage

Photoswitches represent an avenue to overcome current challenges to develop new tools for versatile applications such as energy storage, bio-imagery, catalysis, etc. In the f ield of Molecular Solar Thermal Energy Storage (MOST), research has drawn increasing attention to norbornadiene (NBD) a photo...

ver descrição completa

Detalhes bibliográficos
Autor: Gneiting, Victoria Maria
Formato: tesis de maestría
Fecha de publicación:2025
País:España
Recursos:Universitat Politècnica de Catalunya (UPC)
Repositorio:UPCommons. Portal del coneixement obert de la UPC
Idioma:inglés
OAI Identifier:oai:upcommons.upc.edu:2117/456439
Acesso em linha:https://hdl.handle.net/2117/456439
Access Level:acceso abierto
Palavra-chave:Photochemistry
Solar energy -- Storage
Organic compounds -- Synthesis)
Fotoquímica
Energia solar -- Emmagatzematge
Compostos orgànics -- Síntesi
Àrees temàtiques de la UPC::Enginyeria química
id ES_0ab5ef96b4004d8c2a596c9bf8e37726
oai_identifier_str oai:upcommons.upc.edu:2117/456439
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Synthesis and characterization of norbornadiene-quadricyclane systems for energy storage
title Synthesis and characterization of norbornadiene-quadricyclane systems for energy storage
spellingShingle Synthesis and characterization of norbornadiene-quadricyclane systems for energy storage
Gneiting, Victoria Maria
Photochemistry
Solar energy -- Storage
Organic compounds -- Synthesis)
Fotoquímica
Energia solar -- Emmagatzematge
Compostos orgànics -- Síntesi
Àrees temàtiques de la UPC::Enginyeria química
title_short Synthesis and characterization of norbornadiene-quadricyclane systems for energy storage
title_full Synthesis and characterization of norbornadiene-quadricyclane systems for energy storage
title_fullStr Synthesis and characterization of norbornadiene-quadricyclane systems for energy storage
title_full_unstemmed Synthesis and characterization of norbornadiene-quadricyclane systems for energy storage
title_sort Synthesis and characterization of norbornadiene-quadricyclane systems for energy storage
dc.creator.none.fl_str_mv Gneiting, Victoria Maria
author Gneiting, Victoria Maria
author_facet Gneiting, Victoria Maria
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Moth-Poulsen, Kasper
Moreno, Kevin
dc.subject.none.fl_str_mv Photochemistry
Solar energy -- Storage
Organic compounds -- Synthesis)
Fotoquímica
Energia solar -- Emmagatzematge
Compostos orgànics -- Síntesi
Àrees temàtiques de la UPC::Enginyeria química
topic Photochemistry
Solar energy -- Storage
Organic compounds -- Synthesis)
Fotoquímica
Energia solar -- Emmagatzematge
Compostos orgànics -- Síntesi
Àrees temàtiques de la UPC::Enginyeria química
description Photoswitches represent an avenue to overcome current challenges to develop new tools for versatile applications such as energy storage, bio-imagery, catalysis, etc. In the f ield of Molecular Solar Thermal Energy Storage (MOST), research has drawn increasing attention to norbornadiene (NBD) a photoswitch that converts to quadricyclane (QC) under light irradiation exhibiting high energy storage density. Indeed, the high energy density, reversibility, and adaptability of norbornadiene-quadricyclane (NBD-QC) systems make them stand out from other photoswitches. Nevertheless, the unsubstituted NBD suffers from poor solar spectrum match and weak photoisomerization quantum yield. Consequently, various studies were conducted to enhance the key properties for solar energy storage applications. Among these properties, photoconversion, energy storage, heat release, stability, scalable synthesis, solubility, and half-lifetime appeared as essential for solar energy. To enhance these properties, donor/acceptor-norbornadienes (D/A-NBDs) emerged as one of the most efficient classes of photoswitches. In this way the objective of this thesis is to create and improve high-yielding synthetic procedures for bromo-alkyne derivatives, used as D/ANBD precursors. These precursors will subsequently be transformed into bromosubstituted NBD derivatives through a Diels-Alder cycloaddition. The functionalization of these bromo-NBDs systems using palladium-catalyzed cross-coupling reactions were tested through small-scale batch synthesis. The batch and flow methodologies were developed with the long-term objective of large-scale manufacturing accessibility. This work contributes to the larger goal of developing a sustainable and environmentally friendly MOST system material.
publishDate 2025
dc.date.none.fl_str_mv 2025
2025-07-02
2026
2026-03-02
dc.type.none.fl_str_mv master thesis
http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc
NA
http://purl.org/coar/version/c_be7fb7dd8ff6fe43
dc.type.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
dc.identifier.none.fl_str_mv https://hdl.handle.net/2117/456439
url https://hdl.handle.net/2117/456439
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
eng
language_invalid_str_mv Inglés
language eng
dc.rights.none.fl_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Politècnica de Catalunya
publisher.none.fl_str_mv Universitat Politècnica de Catalunya
dc.source.none.fl_str_mv reponame:UPCommons. Portal del coneixement obert de la UPC
instname:Universitat Politècnica de Catalunya (UPC)
instname_str Universitat Politècnica de Catalunya (UPC)
reponame_str UPCommons. Portal del coneixement obert de la UPC
collection UPCommons. Portal del coneixement obert de la UPC
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869403179303567361
spelling Synthesis and characterization of norbornadiene-quadricyclane systems for energy storageGneiting, Victoria MariaPhotochemistrySolar energy -- StorageOrganic compounds -- Synthesis)FotoquímicaEnergia solar -- EmmagatzematgeCompostos orgànics -- SíntesiÀrees temàtiques de la UPC::Enginyeria químicaPhotoswitches represent an avenue to overcome current challenges to develop new tools for versatile applications such as energy storage, bio-imagery, catalysis, etc. In the f ield of Molecular Solar Thermal Energy Storage (MOST), research has drawn increasing attention to norbornadiene (NBD) a photoswitch that converts to quadricyclane (QC) under light irradiation exhibiting high energy storage density. Indeed, the high energy density, reversibility, and adaptability of norbornadiene-quadricyclane (NBD-QC) systems make them stand out from other photoswitches. Nevertheless, the unsubstituted NBD suffers from poor solar spectrum match and weak photoisomerization quantum yield. Consequently, various studies were conducted to enhance the key properties for solar energy storage applications. Among these properties, photoconversion, energy storage, heat release, stability, scalable synthesis, solubility, and half-lifetime appeared as essential for solar energy. To enhance these properties, donor/acceptor-norbornadienes (D/A-NBDs) emerged as one of the most efficient classes of photoswitches. In this way the objective of this thesis is to create and improve high-yielding synthetic procedures for bromo-alkyne derivatives, used as D/ANBD precursors. These precursors will subsequently be transformed into bromosubstituted NBD derivatives through a Diels-Alder cycloaddition. The functionalization of these bromo-NBDs systems using palladium-catalyzed cross-coupling reactions were tested through small-scale batch synthesis. The batch and flow methodologies were developed with the long-term objective of large-scale manufacturing accessibility. This work contributes to the larger goal of developing a sustainable and environmentally friendly MOST system material.Els fotointerruptors representen una via per superar els reptes actuals per desenvolupar noves eines per a aplicacions versàtils com l'emmagatzematge d'energia, la bioimatgeria, la catàlisi, etc. En el camp de l'emmagatzematge d'energia tèrmica solar (MOST), la recerca ha cridat cada cop més l'atenció sobre el norbornadiè (NBD), un fotointerruptor que es converteix en quadriciclà (QC) sota irradiació lumínica i que presenta una alta densitat d'emmagatzematge d'energia. De fet, l'alta densitat d'energia, la reversibilitat i l'adaptabilitat dels sistemes norbornadiè-quadriciclà (NBD-QC) els fan destacar d'altres fotointerruptors. No obstant això, el NBD no substituït pateix una mala coincidència de l'espectre solar i un rendiment quàntic de fotoisomerització feble. Entre aquestes propietats, la fotoconversió, l'emmagatzematge d'energia, l'alliberament de calor, l'estabilitat, la síntesi escalable, la solubilitat i el temps de semidesintegració van semblar essencials per a l'energia solar. Per tal de millorar aquestes propietats, els norbornadièns donants/acceptors (D/A-NBD) van emergir com un dels fotointerruptors més eficients. D'aquesta manera, l'objectiu d'aquesta tesi és crear i millorar procediments sintètics d'alt rendiment per a derivats de bromo-alquins, utilitzats com a precursors D/A-NBD. Aquests precursors es transformaran posteriorment en derivats NBD substituïts per bromo mitjançant una cicloaddició de Diels-Alder. La funcionalització d'aquests sistemes de bromo-NBD utilitzant reaccions d'acoblament creuat catalitzades per pal·ladi es va provar mitjançant síntesi per lots a petita escala. Les metodologies per lots i de flux es van desenvolupar amb l'objectiu a llarg termini d'accessibilitat a la fabricació a gran escala. Aquest treball contribueix a l'objectiu més ampli de desenvolupar materials de sistema MOST sostenibles i respectuosos amb el medi ambient.Los fotointerruptores representan una vía para superar los desafíos actuales y desarrollar nuevas herramientas para aplicaciones versátiles como almacenamiento de energía, bioimágenes, catálisis, etc. En el campo del almacenamiento de energía solar térmica (MOST), la investigación ha atraído cada vez más atención al norbornadieno (NBD), un fotointerruptor que se convierte en cuadriciclano (QC) bajo la irradiación de luz que exhibe una alta densidad de almacenamiento de energía. De hecho, la alta densidad de energía, reversibilidad y adaptabilidad de los sistemas norbornadienocuadriciclano (NBD-QC) los hacen destacar de otros fotointerruptores. Entre estas propiedades, la fotoconversión, el almacenamiento de energía, la liberación de calor, la estabilidad, la síntesis escalable, la solubilidad y el tiempo de semidesintegración aparecieron como esenciales para la energía solar. Para mejorar estas propiedades, los norbornadienos donantes/aceptores (D/A-NBD) surgieron como uno de los fotointerruptores más eficientes. Por lo tanto, el objetivo de esta tesis es crear y mejorar procedimientos sintéticos de alto rendimiento para derivados de bromo-alquino, utilizados como precursores de D/A-NBD. Estos precursores se transformarán posteriormente en derivados de NBD bromo-sustituidos mediante cicloadición de DielsAlder. La funcionalización de estos sistemas de bromo-NBD mediante reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio se probó mediante síntesis discontinua a pequeña escala. Las metodologías discontinuas y de flujo se desarrollaron con el objetivo a largo plazo de facilitar su fabricación a gran escala. Este trabajo contribuye al objetivo general de desarrollar materiales para sistemas MOST sostenibles y respetuosos con el medio ambiente.Universitat Politècnica de CatalunyaMoth-Poulsen, KasperMoreno, Kevin20252025-07-0220262026-03-02master thesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_bdccNAhttp://purl.org/coar/version/c_be7fb7dd8ff6fe43info:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://hdl.handle.net/2117/456439reponame:UPCommons. Portal del coneixement obert de la UPCinstname:Universitat Politècnica de Catalunya (UPC)Inglésengopen accesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2info:eu-repo/semantics/openAccessoai:upcommons.upc.edu:2117/4564392026-05-27T15:37:01Z
score 15,811543

Registos relacionados