Organic Transformations employing N-tosylhydrazones and boronic acids: stereoselective reductive couplings and cascade cyclizations

Tesis con mención internacional

Detalles Bibliográficos
Autor: Plaza Martínez, Manuel|||0000-0002-5058-5321
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2018
País:España
Institución:Universidad de Oviedo (UNIOVI)
Repositorio:RUO. Repositorio Institucional de la Universidad de Oviedo
Idioma:inglés
OAI Identifier:oai:digibuo.uniovi.es:10651/50366
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10651/50366
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Síntesis y reactividad química
Química orgánica
id ES_080e0a9c5b3e1aa8ce4890c0a22bd8aa
oai_identifier_str oai:digibuo.uniovi.es:10651/50366
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
spelling Organic Transformations employing N-tosylhydrazones and boronic acids: stereoselective reductive couplings and cascade cyclizationsTransformaciones orgánicas empleando N-tosilhidrazonas y ácidos borónicos: acoplamientos estereoselectivos reductores y ciclaciones en cascadaPlaza Martínez, Manuel|||0000-0002-5058-5321Síntesis y reactividad químicaQuímica orgánicaTesis con mención internacionalLas reacciones de acoplamiento cruzado libres de metal entre diazocompuestos o sulfonilhidrazonas y compuestos de organoboro presentan un gran potencial sintético. En la Introducción General de esta Memoria se recogen los avances pasados y recientes más significativos de la química relativa a este campo. En el Capítulo 1, se describe una nueva reacción basada en el acoplamiento estereoselectivo reductor entre N-tosilhidrazonas cíclicas y ácidos alquenil borónicos. Estas reacciones representan los primeros ejemplos descritos en la literatura de transformaciones estereoselectivas empleando diazocompuestos en ausencia de catalizador metálico. Estudios computacionales realizados apoyan el raciocinio de la estereoselectividad de estas transformaciones. En el Capítulo 2, se recogen los avances en el desarrollo de un nuevo modo de carbociclación en Química Orgánica basado en la creación de dos enlaces C-C sobre un mismo átomo de carbono. Este capítulo se ha dividido en tres partes, dependiendo de la naturaleza de los productos sintetizados a través de esta metodología: estructuras bicíclicas fusionadas (parte A), compuestos bicliclicos que presentan un átomo de nitrógeno como cabeza de puente (parte B) y esqueletos espirocíclicos (parte C). De nuevo, cálculos computacionales se realizaron para apoyar la propuesta mecanística de todos estos procesos; basados en el acoplamiento diazo-borónico, reagrupamiento 1,3-borotrópico y reacción bora-aza-eno. Finalmente, en la Parte Experimental se recogen con rigor las caracterizaciones completas de todos los compuestos sintetizados, además de análisis estereoquímicos de compuestos modelo realizados a través de técnicas de RMN.Valdés Gómez, Alfonso CarlosQuímica Orgánica e Inorgánica, Departamento de20182018-11-07doctoral thesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06NAhttp://purl.org/coar/version/c_be7fb7dd8ff6fe43info:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://hdl.handle.net/10651/50366reponame:RUO. Repositorio Institucional de la Universidad de Oviedoinstname:Universidad de Oviedo (UNIOVI)Inglésengopen accesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessoai:digibuo.uniovi.es:10651/503662026-06-07T06:38:51Z
dc.title.none.fl_str_mv Organic Transformations employing N-tosylhydrazones and boronic acids: stereoselective reductive couplings and cascade cyclizations
Transformaciones orgánicas empleando N-tosilhidrazonas y ácidos borónicos: acoplamientos estereoselectivos reductores y ciclaciones en cascada
title Organic Transformations employing N-tosylhydrazones and boronic acids: stereoselective reductive couplings and cascade cyclizations
spellingShingle Organic Transformations employing N-tosylhydrazones and boronic acids: stereoselective reductive couplings and cascade cyclizations
Plaza Martínez, Manuel|||0000-0002-5058-5321
Síntesis y reactividad química
Química orgánica
title_short Organic Transformations employing N-tosylhydrazones and boronic acids: stereoselective reductive couplings and cascade cyclizations
title_full Organic Transformations employing N-tosylhydrazones and boronic acids: stereoselective reductive couplings and cascade cyclizations
title_fullStr Organic Transformations employing N-tosylhydrazones and boronic acids: stereoselective reductive couplings and cascade cyclizations
title_full_unstemmed Organic Transformations employing N-tosylhydrazones and boronic acids: stereoselective reductive couplings and cascade cyclizations
title_sort Organic Transformations employing N-tosylhydrazones and boronic acids: stereoselective reductive couplings and cascade cyclizations
dc.creator.none.fl_str_mv Plaza Martínez, Manuel|||0000-0002-5058-5321
author Plaza Martínez, Manuel|||0000-0002-5058-5321
author_facet Plaza Martínez, Manuel|||0000-0002-5058-5321
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Valdés Gómez, Alfonso Carlos
Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
dc.subject.none.fl_str_mv Síntesis y reactividad química
Química orgánica
topic Síntesis y reactividad química
Química orgánica
description Tesis con mención internacional
publishDate 2018
dc.date.none.fl_str_mv 2018
2018-11-07
dc.type.none.fl_str_mv doctoral thesis
http://purl.org/coar/resource_type/c_db06
NA
http://purl.org/coar/version/c_be7fb7dd8ff6fe43
dc.type.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10651/50366
url http://hdl.handle.net/10651/50366
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
eng
language_invalid_str_mv Inglés
language eng
dc.rights.none.fl_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.rights.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.source.none.fl_str_mv reponame:RUO. Repositorio Institucional de la Universidad de Oviedo
instname:Universidad de Oviedo (UNIOVI)
instname_str Universidad de Oviedo (UNIOVI)
reponame_str RUO. Repositorio Institucional de la Universidad de Oviedo
collection RUO. Repositorio Institucional de la Universidad de Oviedo
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869403020357271552
score 15,301603

Similares en LA Referencia