Síntesis de Reversan y de precursores para sus análogos estructurales

En este trabajo se llevó a cabo la síntesis del Reversan mediante un protocolo sencillo, eficiente y económico, partiendo de un compuesto 1,3-bis-electrofíilico y 5-amino-1H-pirazol-4-carboxilato de etilo, bajo condiciones libres de disolvente y calentamiento inducido por irradiación de microondas....

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Arias Gómez, Andrés Julián
Tipo de recurso: tesis de maestría
Estado:Versión aceptada para publicación
Fecha de publicación:2021
País:Colombia
Institución:Universidad de los Andes
Repositorio:Séneca: repositorio Uniandes
Idioma:español
OAI Identifier:oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/55183
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/1992/55183
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Síntesis de Reversan
Síntesis de precursores
Análogos estructurales
Química
Descripción
Sumario:En este trabajo se llevó a cabo la síntesis del Reversan mediante un protocolo sencillo, eficiente y económico, partiendo de un compuesto 1,3-bis-electrofíilico y 5-amino-1H-pirazol-4-carboxilato de etilo, bajo condiciones libres de disolvente y calentamiento inducido por irradiación de microondas. Además, se obtuvieron análogos simétricos al Reversan, pirazolo[1,5-a]pirimidinas (PP) sustituidas en las posiciones 2, 5 y 7. De este modo, en la presente investigación se llevó a cabo la síntesis de veintiséis moléculas, diecinueve de ellas con el núcleo de PP. La síntesis propuesta del Reversan fue ejecutada con éxito, y hasta donde se conoce, representa la primera síntesis de este compuesto que posee una alta y variada aplicabilidad biológica. Asimismo, se obtuvieron seis pirazolo[1,5-a]pirimidina-3-carboxilatos de etilo a partir de chalconas via un método novedoso, económico, en ausencia de disolvente y con bajos tiempos de reacción. Finalmente, se sintetizaron cinco pirazolo[1,5-a]pirimidinas a partir de beta-enaminonas y 1,3-difenil-1,3-propanodiona, aplicando protocolos desarrollados por nuestro grupo. En la mayoría de los productos obtenidos en esta investigación, las reacciones procedieron con buenos rendimientos, en tiempos cortos de reacción y de manera simple.