Síntesis y caracterización electroquímica de nuevos 4-nitroimidazoles sustituidos.
Los nitroimidazoles en general, han presentado un gran interés desde el punto de vista biológico, debido a que dichos compuestos son drogas efectivas contra enfermedades infecciosas, utilizándose algunas como drogas antibacterianas o antiprotozoarias y además, como agentes citotóxicos en la terapia...
| Author: | |
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| Format: | doctoral thesis |
| Status: | Published version |
| Publication Date: | 2009 |
| Country: | Chile |
| Language: | Spanish |
| OAI Identifier: | oai:repositorio.anid.cl:10533/179030 |
| Online Access: | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/cl/ https://hdl.handle.net/10533/179030 |
| Access Level: | Open access |
| Summary: | Los nitroimidazoles en general, han presentado un gran interés desde el punto de vista biológico, debido a que dichos compuestos son drogas efectivas contra enfermedades infecciosas, utilizándose algunas como drogas antibacterianas o antiprotozoarias y además, como agentes citotóxicos en la terapia del cáncer. Durante el desarrollo de esta tesis se realizó la síntesis y caracterización electroquímica de dos series de compuestos derivados del 4-nitroimidazol. Las series fueron diseñadas para estudiar y/o evaluar la influencia de diferentes sustituyentes en las posiciones 1 y 2 del anillo nitroimidazólico, sobre la reducción del grupo nitro, en cuanto a energética, estabilidad del anión radical generado y mecanismo involucrado. La reducción del grupo nitro es el paso fundamental para la actividad biológica de estos compuestos, debido a que se generan intermediarios altamente reactivos. Se estudió la reducción electroquímica de éstos derivados sobre diferente material de electrodo, en medio acuoso, no acuoso y en presencia de surfactantes (aniónico, catiónico y no iánico), encontrándose que el mecanismo de reducción es fuertemente dependiente de las variables antes mencionadas. Utilizando voltamperometría cíclica (VC) entre otras técnicas, se logró estudiar la generación del anión radical nitro y su estabilidad en medio micelar. Los experimentos por VC demostraron que la reducción de los derivados nitroimidazólicos en presencia de micelas catiánicas genera un anión radical nitro bien estabilizado en medio acuoso desde pH 7.4 en adelante. Teniendo en cuenta que el ambiente micelar es considerado como un modelo primitivo de la membrana biológica, este trabajo otorgó una herramienta muy útil para estudiar la formación, estabilidad y reactividad del anión radical nitro en estas condiciones. Por otra parte, se realizó un estudio acerca del comportamiento electroquímico de dos derivados sintetizados del 4-nitroimidazol, sobre electrodo de carbón vítreo (GCE) y GCE modificado con nanotubos de carbono de (NTC5). La respuesta electroquímica de los electrodos modificados con NTCs fue evaluada por técnicas electroquímicas, optimizando varios parámetros, como pH del medio, naturaleza y concentración de la dispersión de NTCs y tiempo de acumulación. El electrodo modificado exhibió atractivas propiedades electroquímicas, como el aumento de la intensidad de corriente y una reducción significativa en el valor de potencial comparado con el GCE sin modificar. |
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