Síntese e estudo fotofísico de novas cianinas conjugadas com heterociclos fotoativos por esipt
O objetivo deste trabalho foi sintetizar novas cianinas contendo grupos aceptores de elétrons que promovam tanto o aumento da conjugação do sistema π, bem como o aumento do deslocamento de Stokes das cianinas que, em geral, são pequenos, característica que limita as suas aplicações como sensores ópt...
| Autor: | |
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| Tipo de recurso: | tesis de maestría |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2015 |
| País: | Brasil |
| Institución: | Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
| Repositorio: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
| Idioma: | portugués |
| OAI Identifier: | oai:www.lume.ufrgs.br:10183/134180 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10183/134180 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Fluorescência Síntese orgânica Cianinas |
| Sumario: | O objetivo deste trabalho foi sintetizar novas cianinas contendo grupos aceptores de elétrons que promovam tanto o aumento da conjugação do sistema π, bem como o aumento do deslocamento de Stokes das cianinas que, em geral, são pequenos, característica que limita as suas aplicações como sensores ópticos. Assim, foi realizada a síntese de três novas cianinas obtidas pela reação de um intermediário sal de imínio, formado via reação de Vilsmeier-Haack-Arnold, com três diferentes derivados do tipo 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzazólicos. Os rendimentos foram na faixa de 66-75 %, sendo a caracterização dos produtos realizada por técnicas clássicas de identificação (Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C, Absorção na região do Infravermelho, etc.). As novas cianinas mostraram solubilidade baixa em diversos solventes, o que limitou sua purificação e caracterização espectroscópica. O estudo fotofísico realizado através de medidas de absorção na região do ultravioleta-visível e emissão de fluorescência em solução, indica a formação de agregados em solução dependentes da concentração das cianinas. Os máximos de absorção localizam-se na região de 414-638 nm. As cianinas apresentaram baixa intensidade de fluorescência, não sendo observado nos solventes e concentrações estudados o processo de transferência protônica intramolecular no estado eletrônico excitado característico dos substituintes benzazólicos presentes nas cianinas estudadas. |
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