Preparation of (5R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1(8),3-dien-2-one from (-)-limonene oxide : a novel intermediate to the synthesis of 4-5-5 fused tricarbocyclic core present in terpenic natural products
Este trabalho refere-se à síntese enantiosseletiva da dienona (5R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct- 1(8),3-dien-2-one. Este intermediário, pode ser reconhecido como um bloco de construção versátil para a síntese de uma grande variedade de compostos com esqueleto biciclo[3.3.0]octano. A estratégia sint...
| Autores: | , , , |
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| Tipo de recurso: | artículo |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2004 |
| País: | Brasil |
| Institución: | Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
| Repositorio: | Repositório Institucional da UFRGS |
| Idioma: | inglés |
| OAI Identifier: | oai:www.lume.ufrgs.br:10183/24575 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10183/24575 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Sintese enantioseletiva Produtos naturais Terpenos Quirais : Sintese organica Limonene oxide Bicyclo[3.3.0]octane Chiral Building block |
| Sumario: | Este trabalho refere-se à síntese enantiosseletiva da dienona (5R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct- 1(8),3-dien-2-one. Este intermediário, pode ser reconhecido como um bloco de construção versátil para a síntese de uma grande variedade de compostos com esqueleto biciclo[3.3.0]octano. A estratégia sintética empregada aqui faz uso da reatividade invertida de um precursor cianoidrina TMS-éter, como equivalente de ânion acila, para promover uma reação de alquilação intramolecular. A síntese formal do (-)-kelsoeno foi realizada pela preparação do intermediário avançado (1R,5S,8R)-4,8- dimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one, a partir da hidrogenação seletiva do composto intitulado (5R)- 4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1(8),3-dien-2-one. |
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