Heterociclos nitrogenados funcionalizados com selênio: síntese de organosselanilpirróis promovida por ultrassom e de organosselanilpiridinas utilizando Oxone ®
No presente trabalho, foi descrita a síntese de mono- e bis(organosselanil)-1H-pirróis a partir de uma reação multicomponente entre a 2,5-hexanodiona, aminas primárias e disselenetos de diorganoíla. A reação foi realizada na presença do catalisador iodeto de cobre(I) e promovida por irradiação ultra...
| Autor: | |
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2021 |
| País: | Brasil |
| Institución: | Universidade Federal de Pelotas (UFPEL) |
| Repositorio: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
| Idioma: | portugués |
| OAI Identifier: | oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/14344 |
| Acceso en línea: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14344 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA Heterociclos nitrogenados Selênio Síntese de organosselanilpirróis Organosselanilpiridinas Nitrogen heterocycles Selenium Synthesis of organoselanylpyrroles Organoselanylpyridines QUIMICA QUIMICA ORGANICA |
| Sumario: | No presente trabalho, foi descrita a síntese de mono- e bis(organosselanil)-1H-pirróis a partir de uma reação multicomponente entre a 2,5-hexanodiona, aminas primárias e disselenetos de diorganoíla. A reação foi realizada na presença do catalisador iodeto de cobre(I) e promovida por irradiação ultrassônica em DMSO como solvente. Através desta abordagem eficiente e simples, trinta e dois produtos de mono- ou bisorganosselenação foram obtidos com rendimentos que variaram de moderados a excelentes (4595%) em curtos tempos reacionais (0,5h a 4h). Além disso, foi desenvolvido um método verde para a síntese de 2-aril(3-organocalcogenil)tieno[2,3-b]piridinas utilizando espécies eletrofílicas de calcogênio. Estas espécies foram geradas in situ pela reação entre dicalcogenetos de diorganoíla e Oxone®, utilizando etanol como solvente a 78 °C. Assim, as reações de calcogenação/ciclização de 3-(ariletinil)-2(alquiltio)piridinas foram realizadas em períodos de 2 h a 24 h, obtendo-se vinte e um produtos em rendimentos que variaram de bons a excelentes (70-99%). Em complemento, o potencial sintético dos compostos sintetizados foi avaliado em reações de oxidação, selenação e hidrogenação. |
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