Síntese e funcionalização de 1,2,3-triazóis via reação de cicloadição [3+2] de azidas e acetilenos terminais
O objetivo deste trabalho é explorar a síntese e funcionalização de 1,2,3- triazóis empregando o uso de reações do tipo \"Click-chemistry\", que é uma abordagem para a síntese de diversos compostos com base em reações de formação de ligação carbono-heteroátomo, onde a reação é estereoespec...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis de maestría |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2012 |
| País: | Brasil |
| Institución: | Universidade de São Paulo (USP) |
| Repositorio: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| Idioma: | portugués |
| OAI Identifier: | oai:teses.usp.br:tde-07032013-094439 |
| Acceso en línea: | http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-07032013-094439/ |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | 1-2- 3-Triazol 1-2-3-Triazole Bis-triazol Bis-triazole Click-chemistry Insumos farmacêuticos Pharmaceutical raw material |
| Sumario: | O objetivo deste trabalho é explorar a síntese e funcionalização de 1,2,3- triazóis empregando o uso de reações do tipo \"Click-chemistry\", que é uma abordagem para a síntese de diversos compostos com base em reações de formação de ligação carbono-heteroátomo, onde a reação é estereoespecífica, altamente eficiente e geralmente com elevados rendimentos e em alguns casos ausência de subprodutos. O composto 1,2,3-triazol, sendo o material de partida para a continuidade do projeto foi preparado a partir do álcool propargílico (4) em presença de uma azida orgânica (1) e utilizando cobre(I) como agente promotor. Após a obtenção de uma série de compostos 1,2,3-triazólicos (2), procedeu-se a etapa de tosilação da hidroxila e posterior cicloadição multicomponente de um novo 1,2,3-triazol formando compostos bis-triazólicos. Os bis-triazóis (5) obtidos foram testados frente a cepas fúngicas, responsáveis por dermatites, com resultados satisfatórios. Ainda essas estruturas poderão ser empregados como blocos construtores para a síntese de estruturas mais complexas. |
|---|