Síntese e atividade antiproliferativa de isocurcuminoides monocetônicos.

O câncer é um conjunto de enfermidades caracterizadas pelo crescimento rápido e desordenado das células tumorais, sendo causador de numerosos danos para a saúde ao redor do mundo. Esforços múltiplos têm sido realizados no combate do câncer e também a busca por novas terapias mais eficazes tem sido c...

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Detalhes bibliográficos
Autor: Kandjamba, Dinis Caina
Formato: tesis de maestría
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2021
País:Brasil
Recursos:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
Repositorio:Repositório Institucional da UNESP
Idioma:portugués
OAI Identifier:oai:repositorio.unesp.br:11449/218012
Acesso em linha:http://hdl.handle.net/11449/218012
Access Level:acceso abierto
Palavra-chave:Curcumina
Curcuminoides
Análogos monocetônicos
Curcumin
Curcuminoid
Monoketonic analogues
Descrição
Resumo:O câncer é um conjunto de enfermidades caracterizadas pelo crescimento rápido e desordenado das células tumorais, sendo causador de numerosos danos para a saúde ao redor do mundo. Esforços múltiplos têm sido realizados no combate do câncer e também a busca por novas terapias mais eficazes tem sido constante. Contudo, apesar de vários tratamentos quimioterápicos para combater a neoplasia estar em desenvolvimento nos últimos anos, são enormes as buscas por novos agentes antineoplásicos que atuam contra as células tumorais, de formas a atenuarem os efeitos adversos do tratamento. A curcumina é um pigmento amarelo que está presente no açafrão, possui elevado espectro de atividades biológicas, entre as quais destaca-se a sua ação antineoplásica. Mas alguns fatores, químicos e farmacológicos, a exemplo da instabilidade química/fotoquímica e a baixa biodisponibilidade comprometem seu uso terapêutico. De formas a contornar esses desafios, estratégias têm sido feitas com objetivos de otimizar esses parâmetros, usando a permutação do fragmento β-dicetona, agente causador dessas limitações, pelo grupo monocarbonila, gerando assim, os análogos simplificados monocetônicos. Neste trabalho, foram planejados e sintetizados 20 análogos isocurcuminóidicos monocetônicos, com rendimento que variou entre 34% a 93%. Os análogos sintetizados foram caracterizados e confirmados por análise de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono-13. Dos análogos sintetizados, treze foram submetidos a análise de pureza, a qual variou entre 97% a 99%. O log P foi medido por HPLC com valores a variarem na faixa de 1,66 a 3,54. Os ensaios biológicos dos compostos sintetizados foram feitos contra células humanas HCT116. Por tanto, o uso de Isocurcumóidicos monocetônicos permitiu inferir sobre a importância de curcuminoides para a atividade antiproliferativa.