TRANSESTERIFICATION REACTIONS WITH Mg0/I2 FOR THE SYNTHESIS OF SITOPHILATE, (2R*, 3S*) 1-ETHYLPROPYL-2-METHYL-3-HYDROXYPENTANOATE, AN AGGREGATION PHEROMONE FOR SITOPHILUS GRANARIUS LINNAEUS, 1785 (COLEOPTERA: CURCULIONIDAE)
A preocupação em minimizar os impactos ambientais ocasionado pelo uso de agrotóxicos na agricultura tem levado pesquisadores a desenvolver novos métodos de controle de pragas. Assim, a tecnologia baseada no uso de feromônios tem se destacado por serem substâncias altamente específicas, ou seja, agem...
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| Formato: | artículo |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2016 |
| País: | Brasil |
| Recursos: | Instituto Federal do Rio Grande do Norte (IFRN) |
| Repositorio: | Holos |
| Idioma: | inglés |
| OAI Identifier: | oai:holos.ifrn.edu.br:article/4675 |
| Acesso em linha: | http://www2.ifrn.edu.br/ojs/index.php/HOLOS/article/view/4675 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | Síntese feromônio sitofilato Sitophilus granarius beta-cetoésteres |
| Resumo: | A preocupação em minimizar os impactos ambientais ocasionado pelo uso de agrotóxicos na agricultura tem levado pesquisadores a desenvolver novos métodos de controle de pragas. Assim, a tecnologia baseada no uso de feromônios tem se destacado por serem substâncias altamente específicas, ou seja, agem apenas sobre indivíduos de uma mesma espécie. Neste contexto, descrevemos a síntese do sitofilato, feromônio de agregação do Sitophilus granarius, uma importante praga de grãos de cerais armazenados. O sitofilato foi obtido através da transesterificação do 2-metil-3-oxopentanoato de metila com 3-Pentanol mediada por Mg0/I2, com posterior redução do grupo cetona do 2-metil-3-oxopentanoato de 1-etilpropila utilizando NaBH4 na presença de um ácido de Lewis (ZnCl2, MgCl2, CaCl2 e MnCl2). Os resultados experimentais mostraram que o MnCl2 é o mais efetivo para a formação dos diastereoisômeros syn, uma vez que estes compostos são os que exercem atividade biológica no inseto. |
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