Síntese, caracterização e avaliação do desempenho de ciclodextrinas alquiladas como fases estacionárias quirais para cromatografia gasosa de alta resolução

Ciclodextrinas (CDs) têm sido intensivamente utilizadas nos últimos três anos como fases estacionárias quirais para cromatografia gasosa de alta resolução (HRGC). Embora numerosos trabalhos tenham sido realizados, até o presente não existia um estudo sistemático das propriedades cromatográficas das...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Pesquero, Célia Regina
Tipo de recurso: tesis de maestría
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:1992
País:Brasil
Institución:Universidade de São Paulo (USP)
Repositorio:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
Idioma:portugués
OAI Identifier:oai:teses.usp.br:tde-01102025-170349
Acceso en línea:https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/54/54134/tde-01102025-170349/
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:alkylation
alquilação
chiral stationary phases
ciclodextrinas
cromatografia gasosa de alta resolução
cyclodextrins
enantiomeric separation
fases estacionárias quirais
high-resolution gas chromatography
separação enantiomérica
Descripción
Sumario:Ciclodextrinas (CDs) têm sido intensivamente utilizadas nos últimos três anos como fases estacionárias quirais para cromatografia gasosa de alta resolução (HRGC). Embora numerosos trabalhos tenham sido realizados, até o presente não existia um estudo sistemático das propriedades cromatográficas das ciclodextrinas. Neste trabalho, foram sintetizados os seguintes derivados peralquilados de ciclodextrinas: metil-, etil-, n-propil-, n-butil- e n-pentil- derivados. Estes derivados foram purificados e utilizados para impregnar tubos de sílica fundida, preparando colunas quirais de alta resolução. Comparou-se a influência do grupo alquila em diversos parâmetros cromatográficos, incluindo resolução (R), seletividade (), eficiência (N) e fator de capacidade (k\'), empregando 2-metil-butanol-1 em várias temperaturas. Os resultados obtidos mostram que a eficiência das colunas aumenta com o aumento do tamanho do grupo alquila substituinte. Em temperaturas baixas (até 40°C), a melhor resolução foi encontrada para a CD-perpentilada, enquanto que, acima de 60°C, a CD-perpropilada apresentou melhor enantioseletividade. A seletividade e o fator de capacidade decresceram com o aumento do tamanho do grupo alquila. As colunas preparadas com os derivados permetilados e peretilados não apresentaram enantioseletividade para os compostos investigados. Também foi estudada a separação enantiomérica de alguns terpenos nestas cinco fases estacionárias. A resolução aumentou com o aumento do tamanho do grupo alquila substituinte. Entre os terpenos analisados, a melhor resolução foi observada para os compostos de cadeia aberta.