Alternative theoretical model based on projection operators of atomic orbitals for description of the basic behavior of amines

O argumento HOMO-LUMO surgiu como mais uma interpretação da reatividade. entretanto, este conceito pode não ser adequado para descrever a reatividade de certas reações químicas. Então, como a abordagem HOMO-LUMO tem certas limitações, há espaço para o surgimento de novas abordagens como o conceito d...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Braga, Letícia Santos
Tipo de recurso: tesis de maestría
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2019
País:Brasil
Institución:Universidade Federal de Lavras (UFLA)
Repositorio:Repositório Institucional da UFLA
Idioma:inglés
OAI Identifier:oai:repositorio.ufla.br:1/33673
Acceso en línea:https://repositorio.ufla.br/handle/1/33673
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Química
Orbital molecular de fronteira
Frontier Effective-for-Reaction Molecular Orbital (FERMO)
Aminas
Frontier molecular orbital
Amines
Descripción
Sumario:O argumento HOMO-LUMO surgiu como mais uma interpretação da reatividade. entretanto, este conceito pode não ser adequado para descrever a reatividade de certas reações químicas. Então, como a abordagem HOMO-LUMO tem certas limitações, há espaço para o surgimento de novas abordagens como o conceito de FERMO. Este novo conceito, baseado em intuição química e em critérios de composição e localização para determinação correta do orbital molecular de fronteira que regula reações químicas, pode ser entendido como um complemento ao argumento HOMO–LUMO. De modo que o HOMO só será o orbital que pode modular a reação se cumprir os requisitos para ser o FERMO. Assim, o objetivo pretendido com este trabalho é apresentar uma abordagem quantitativa do argumento FERMO, por meio da análise dos orbitais efetivos de reação de 17 aminas para determinar qual é o melhor orbital para descrever a reação química ácido/base. Para tanto, foi desenvolvido um método para quantificar a localização de um orbital molecular utilizando projetores, baseado no qual o Grau de Localização ℾFERMO do orbital molecular |(µ), que por sua vez é baseado na norma de um operador de projeção com base em orbitais atômicos do sítio ativo. 17 compostos foram na forma de base conjugada. Estes compostos foram totalmente otimizado com B3LYP/6-31G(d,p) com o software GAMESS. Em seguida, o algoritmo desenvolvido foi aplicado para geração de coeficientes que expressam o grau de localização dos diversos orbitais moleculares no espaço dos orbitais atômicos. Os dados quantitativos gerados pelo algoritmo apontaram que a abordagem do FERMO descreveu melhor o comportamento ácido-base dos compostos investigados em relação à abordagem HOMO-LUMO habitual. O conceito FERMO foi aplicado com sucesso para descrever o comportamento ácido-base de uma série de aminas, conforme demonstrado pelos valores dos coeficientes fornecidos pelo novo algoritmo.