Redução voltamétrica de artemisinina e sua interação com grupo heme (hemina)

Malaria is the tropical disease most devastating of the world and this situation is worsened by the absence of effective treatment. However, the plasmodium resistance to artemisinin does not show clinical relevance. The drug mechanism of action is associated to the heme group, with free radical form...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores: La-Scalea, Mauro Aquiles [UNIFESP], Silva, Hélio Santa Rosa Costa, Ferreira, Elizabeth Igne
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2007
País:Brasil
Institución:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Repositorio:Repositório Institucional da UNIFESP
Idioma:portugués
OAI Identifier:oai:repositorio.unifesp.br:11600/3898
Acceso en línea:http://dx.doi.org/10.1590/S1516-93322007000300006
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Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Artemisinin
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description Malaria is the tropical disease most devastating of the world and this situation is worsened by the absence of effective treatment. However, the plasmodium resistance to artemisinin does not show clinical relevance. The drug mechanism of action is associated to the heme group, with free radical formation and endoperoxide moiety breakage. The voltammetric behavior of artemisinin was studied by cyclic and square-wave voltametries. This drug was irreversibly reduced on glassy carbon electrode and the peak potential values are pH independent, however the biggest value of current peak was observed at pH 6.0. The voltammetric behavior of artemisinin was significantly changed in the heme group presence, provoking an anticipation of about 600 mV on cathodic peak. By square-wave voltammetry it was observed that this new peak was sensitive to the hemin concentration, reaching a value around 10 times larger regarding the original cathodic peak of artemisinin, being the concentration of 20 mmol/L for the former and 50 mmol/L for the latter. In addition, results indicated that this electro-catalytic process depends on the Fe(II)-hemin formation on the electrode surface, indicating the possible electro-polymerization of hemin on the glassy carbon electrode. This adsorptive effect was evaluated from the superficial concentration (G) estimation of the hemin on the working electrode at pH 6.0. The modification of the glassy carbon electrode using hemin showed that the interaction between artemisinin and the heme group predominantly occurs on the electrode surface and not in solution. Therefore, clarifying artemisinin mechanism of action is important in order to contribute for the design and development of new antimalarial agents.
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The voltammetric behavior of artemisinin was significantly changed in the heme group presence, provoking an anticipation of about 600 mV on cathodic peak. By square-wave voltammetry it was observed that this new peak was sensitive to the hemin concentration, reaching a value around 10 times larger regarding the original cathodic peak of artemisinin, being the concentration of 20 mmol/L for the former and 50 mmol/L for the latter. In addition, results indicated that this electro-catalytic process depends on the Fe(II)-hemin formation on the electrode surface, indicating the possible electro-polymerization of hemin on the glassy carbon electrode. This adsorptive effect was evaluated from the superficial concentration (G) estimation of the hemin on the working electrode at pH 6.0. The modification of the glassy carbon electrode using hemin showed that the interaction between artemisinin and the heme group predominantly occurs on the electrode surface and not in solution. Therefore, clarifying artemisinin mechanism of action is important in order to contribute for the design and development of new antimalarial agents.A malária é a endemia tropical mais devastadora do mundo e esse quadro é agravado pela ausência de tratamento eficaz. Entretanto, a resistência dos plasmódios à artemisinina não apresenta relevância clínica e seu mecanismo de ação está associado ao grupo heme, com formação de radicais livres e rompimento da ponte endoperóxido. O comportamento voltamétrico da artemisinina foi estudado por voltametria cíclica e voltametria de onda quadrada. O fármaco é irreversivelmente reduzido em eletrodos de carbono vítreo e os valores de potencial de pico não sofrem influência da acidez do meio, porém observou-se o maior valor de corrente em pH 6,0. O comportamento voltamétrico da artemisinina foi significativamente alterado na presença do grupo heme, provocando uma antecipação de seu pico de redução em cerca de 600 mV. Por voltametria de onda quadrada observou-se que este novo pico foi sensível à adição crescente de concentração de hemina, atingindo valor de corrente cerca de 10 vezes maior em relação ao pico original da artemisinina, numa relação de concentração de 20 mmol/L para o primeiro e 50 mmol/L do segundo. Além disso, resultados indicaram que esse processo eletrocatalítico ocorreu pela formação de Fe(II)-hemina na superfície do eletrodo, com provável processo de eletro-polimerização da hemina sobre o eletrodo de carbono vítreo. Esse efeito adsortivo foi avaliado a partir da estimativa da concentração superficial (G) de hemina sobre o eletrodo de trabalho em pH 6,0. A modificação do eletrodo de carbono vítreo por hemina mostrou que a interação entre artemisinina e o grupo heme ocorre predominantemente sobre a superfície do eletrodo e não em solução. Portanto, esclarecer o mecanismo de ação da artemisinina é importante para o planejamento e desenvolvimento de novos agentes antimaláricos.UNIFESP Escola Paulista de Química Departamento de Ciências Exatas e da TerraUniversidade de São Paulo Faculdade de Ciências Farmacêuticas Departamento de FarmáciaUNIFESP, Escola Paulista de Química Depto. de Ciências Exatas e da TerraSciELOFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São PauloUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP)Universidade de São Paulo (USP)2015-06-14T13:37:05Z2015-06-14T13:37:05Z2007-09-01info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion371-383application/pdfhttp://dx.doi.org/10.1590/S1516-93322007000300006Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas. Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São Paulo, v. 43, n. 3, p. 371-383, 2007.10.1590/S1516-93322007000300006S1516-93322007000300006.pdf1516-9332S1516-93322007000300006http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/3898ark:/48912/0013000026b97porRevista Brasileira de Ciências Farmacêuticasinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNIFESPinstname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)instacron:UNIFESPLa-Scalea, Mauro Aquiles [UNIFESP]Silva, Hélio Santa Rosa CostaFerreira, Elizabeth Igne2024-07-30T01:49:39Zoai:repositorio.unifesp.br:11600/3898Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.unifesp.br/oai/requestbiblioteca.csp@unifesp.bropendoar:34652024-07-30T01:49:39Repositório Institucional da UNIFESP - Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)false
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