Acetil tioureas: propiedades estructurales del compuesto modelo CH3C(O)NHC(S)NHCH3
Las propiedades conformacionales y estructurales del compuesto modelo tiourea de 1-acetil-3-metilo -CH3C(O)NHC(S)NHCH3-han sido estudiadas teóricamente utilizando médodos provenientes de la Teoría de Funcionales de la Densidad (DFT). La conformación más estable corresponde a la forma plana “S” con l...
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| Tipo de recurso: | artículo |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2012 |
| País: | Argentina |
| Institución: | Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas |
| Repositorio: | CONICET Digital (CONICET) |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | oai:ri.conicet.gov.ar:11336/82967 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/11336/82967 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | TIOUREAS ESTRUCTURA MOLECULAR PROPIEDADES VIBRACIONALES PROPIEDADES ELECTRÓNICAS PUENTE DE HIDRÓGENO https://purl.org/becyt/ford/1.4 https://purl.org/becyt/ford/1 |
| Sumario: | Las propiedades conformacionales y estructurales del compuesto modelo tiourea de 1-acetil-3-metilo -CH3C(O)NHC(S)NHCH3-han sido estudiadas teóricamente utilizando médodos provenientes de la Teoría de Funcionales de la Densidad (DFT). La conformación más estable corresponde a la forma plana “S” con los dobles enlaces C=O y C=S orientados mutuamente en posición antiperiplanar. Esta forma se encuentra estabilizada por un enlace de hidrógeno intramolecular N–H···O=C que favorece la formación de un pseudo-anillo de seis miembros en el esqueleto central –C(O)NHC(S)NH–. De acuerdo con los resultados de análisis de población provenientes del formalismo NBO (Natural BondOrbitals), una estructura resonante que involucra una fuerte deslocalización del par libre del átomo de nitrógeno hacia el orbital antienlazante π*(C=S) del grupo tioamida es responsable de la presencia de un enlace (S)C–N(3) muy corto para el grupo tioamida, que muestra un carácter de doble enlace.Asimismo, los resultados teóricos ponen de manifiesto la importancia de equilibrios conformacionales y tautoméricos para especies tioureas de 1-acilo-3-monosustituidas. |
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