β-pèptids ciclobutànics: síntesi, estructura i possibles aplicacions

A la bibliografía es poden trobar múltiples exemples que mostren com els β-aminoàcids són capaços d'adoptar estructures secundàries en forma de hèlix, girs o làmina. Per aquest motiu, en el nostre grup de recerca hem sintetitzat β¬pèptids constituïts per residus ciclobutànics...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Torres Cano, Elisabeth
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2009
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/3301
Acceso en línea:http://www.tdx.cat/TDX-0217110-131641
http://hdl.handle.net/10803/3301
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Estructura secundària
Ciclobutà
&#946
-pèptids
Ciències Experimentals
547
Descripción
Sumario:A la bibliografía es poden trobar múltiples exemples que mostren com els &#946;-aminoàcids són capaços d'adoptar estructures secundàries en forma de hèlix, girs o làmina. Per aquest motiu, en el nostre grup de recerca hem sintetitzat &#946;¬pèptids constituïts per residus ciclobutànics amb el propòsit d'estudiar si aquest anell carbocíclic pot constituir una restricció conformacional que origini la formació d'estructures secundàries o terciàries. <br/>En la present Tesi Doctoral, s'han sintetitzat dos tipus de pèptids ciclobutànics, un on l'anell ciclobutànic forma part de l'esquelet peptídic i un altre on l'anell es troba com a substituent. També s'han sintetitzat diferents urees ciclobutàniques i materials mixtes constituïts per TTF-&#946;-dipèptid ciclobutànic. <br/>Aquest treball s'ha organitzat en diferents apartats. Es pot trobar una Introducció General on s'explica el nostre interès per aquest tipus de compostos, seguida de diferents capítols on es tracten diversos temes. En cada capítol es descriu el procediment sintètic realitzat, així com l'estudi estructural dels compostos sintetitzats. Aquest estudi s'ha dut a terme en solució, per analitzar així les estructures secundàries generades utilitzant técniques de RMN, DC i càlculs teòrics. També s'ha realitzat un estudi supramolecular mitjançant tècniques microscòpiques (TEM, AFM, SEM) amb l'objectiu d'analitzar les possibles estructures terciàries originades pels diferents compostos. <br/>En el capítol dedicat a les urees, es descriuen aquests compostos obtinguts com a productes no desitjats a la síntesis dels derivats &#946;-cis¬ciclobutànics. Donat que s'han obtingut difraccions de raigs X d'aquests compostos, s'ha realitzat un estudi d'aquests en estat sòlid. <br/>A més a més, hem dut a terme un estudi preliminar sobre possibles aplicacions que aquests derivats ciclobutànics puguin presentar. Per aquesta raó, per una banda s'ha avaluat l'activitat de diferents &#946;-pèptids ciclobutànics com a inhibidors enzimàtics de la CPA i la CPB. D'altra banda, també es mostra com s'ha sintetitzat i estudiat un conductor orgànic quiral mitjançant un acoblament entre un dels nostres &#946;-dipèptids ciclobutànics amb un derivat TTF.